Филм прати Алвија Сингера, неуротичног јеврејског комичара из Њујорка, који покушава да схвати зашто је пропала његова веза са истоименом, ексцентричном и талентованом клупском певачицом у успону, Ени Хол. Користећи нелинеарну нарацију, филм истражује њихову романсу, личне несигурности, као и културолошке разлике између Њујорка и Лос Анђелеса.